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吡啶是一個(gè)典型的缺電子芳香雜環(huán)化合物,吡啶環(huán)是一個(gè)平面環(huán),分子內(nèi)存在閉合共軛體系。由于N原子的電負(fù)性大于C原子,吡啶環(huán)上的電子云密度小于苯；另外在氮原子周圍電子云密度高，而環(huán)的其他部分電子云密度降低，尤其是鄰、對位上降低顯著，所以吡啶的芳香性比苯差。另外,吡啶分子中的氮原子有一對未共用電子對不參與π體系,所以吡啶具有一定的親核能力,能進(jìn)攻帶有正電荷的分子,吡啶是一種重要的有機(jī)堿。在吡啶分子中，氮原子的作用類似于硝基苯的硝基，使其鄰、對位上的電子云密度比苯環(huán)降低，間位則與苯環(huán)相近，這樣，環(huán)上碳原子的電子云密度遠(yuǎn)遠(yuǎn)少于苯，因此吡啶這類芳雜環(huán)又被稱為“缺π”雜環(huán)。這類雜環(huán)表現(xiàn)在化學(xué)性質(zhì)上是難親電取代，易親核取代；難氧化，易還原。